Nomenklatura
Właściwości fizyczne Otrzymywanie Właściwości chemiczne
Ciekawostki


KWASY KARBOKSYLOWE


Kwasy karboksylowe są to związki o wzorze ogólnym:

 

gdzie R oznacza alkil lub aryl.

 

1.Nomenklatura:
a).nazwy kwasów karboksylowych składają się z dwóch wyrazów: z wyrazu „kwas” oraz – podanego w formie przymiotnikowej – wyrazu określającego strukturę. Drugi wyraz tworzy się jednym z trzech sposobów:
- pierwszy sposób, preferowany w nowych regułach dla prostych kwasów karboksylowych o łańcuchu nierozgałęzionym stanowi nazwę zwyczajową;
-drugi sposób
polega na dodaniu przyrostka –owy do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla łącznie z węglem grupy karboksylowej, który – w ramach tego systemu – podlega numeracji i zawsze otrzymuje lokant 1 np.:

-trzeci sposób polega na dodaniu przyrostka –karboksylowy (poprzedzonego „o” łącznikowym) do nazwy odpowiedniego alkanu; w systemie tym węgiel grupy karboksylowej nie podlega numeracji. Przed nazwa tego typu podaje się lokant atomu węgla związanego z grupą karboksylową. Metodę ta należy stosować przede wszystkim dla kwasów, w których grupa karboksylowa jest związana z pierścieniem oraz dla niektórych kwasów wielokarboksylowych np.:
d).jeżeli związek zawiera dwie grupy karboksylowe, to stosuje się przyrostek –diowy (w systemie z numerowanym węglem grupy karboksylowej) lub – gdy grupy karboksylowe są połączone z pierścieniem – przyrostek –dikarboksylowy (w systemie z nie numerowanym węglem grupy karboksylowej). W każdym przypadku wstawia się „o” łącznikowe. Przy użyciu przyrostka –diowy numerację prowadzi się w ten sposób, aby grupy karboksylowe znalazły się na obu końcach numerowanego łańcucha np.

 

e).nazwy kwasów trójkarboksylowych, czterokarboksylowych itd., w których wszystkie grupy karboksylowe są bezpośrednio związane z numerowanym łańcuchem, tworzy się wyłącznie z przyrostka typu –trikarboksylowy, -tetrakarboksylowy itd., wstawiając „o” łącznikowe. Węgle grupy karboksylowej nie podlegają numeracji np.



powrót

 

2.Właściwości fizyczne :

 Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alifatycznymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alifatycznej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe o długich (powyżej 10 atomów węgla) grupach alifatycznych nazywają się kwasami tłuszczowymi i są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej. Wszystkie kwasy są mało lotne i łatwo krystalizują, ponadto związki zawierające powyżej 13 atomów węgla w cząsteczce są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.
Głównym przedstawicielem kwasów karboksylowych jest kwas octowy występujący w postaci żrącej cieczy o ostrym zapachu; kwas ten jest rozpuszczalny w wodzie i większości rozpuszczalników organicznych, krzepnie w temperaturze 17ºC a wrze w 118ºC. Ma anomalnie wysoką temperaturę wrzenia  i topnienia w stosunku do swej masy cząsteczkowej, co tłumaczy się istnieniem silnych wiązań wodorowych między jego cząsteczkami.
powrót

 

3.Otrzymywanie :
a).
utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych:


 b) hydroliza estrów – jest to reakcja odwrotna do procesu estryfikacji np.:



 

c).hydroliza amidów w środowisku kwasowym np.:



powrót

 

4.Właściwości chemiczne:

Kwasy karboksylowe ulegają następującym reakcjom:
a).reagują z metalami np.:


b).reagują z tlenkami metali np.:



c).reagują z wodorotlenkami metali np.:


 d).ulegają reakcji estryfikacji np.:



 

e).reagują z amonikiem – reakcja ta prowdzi do amidów I-rzędowych np.:



 

f).ulegają reakcji uwodornienia – jest to reakcja redukcji do aldehydów a następnie do alkoholi np.:




g).ulegają reakcji bromowania np.:

 

 

h).ulegają reakcji z nadtlenkiem wodoru np.:

 

 

i).ulegają reakcji dekarboksylacji – reakcja ta prowadzi do otzymania metanu np.:



 

j).ulegają reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) - reakcja ta prowadzi do chlorków kwasowych np.:



 

k).ulegają reakcji odwadniania – reakcja ta prowadzi do bezwodników kwasowych np.:



powrót

 

5.Ciekawostki:

Sole  kwasów karboksylowych  (mydła)

Zwykłe mydło jest mieszaniną soli sodowych i długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, np. stearynianu sodu (C17H35COONa) lub palmitynianu sodu (C15H31COONa).  Mydło jest skutecznym środkiem piorącym dzięki zdolności emulgowania tłuszczów i oleju w wodzie. Zdolność emulgowania mydło zawdzięcza obecności w cząsteczce:
a).części lubiącej wodę , którą jest grupa karboksylowa (część polarna);
b).części nie rozpuszczalnej w wodzie ale rozpuszczalnej w rozpuszczalnikach niepolarnych, którą jest łańcuch węglowodorowy (część niepolarna):




Jak pokazano na powyższym rysunku - każda cząsteczka mydła zawiera koniec polarny jak i niepolarny, a przy tym są one dostatecznie duże, aby ich końce mogły niezależnie od siebie przejawiać swe skłonności do rozpuszczania się.
Zgodnie z regułą, że podobne rozpuszcza podobne niepolarny koniec każdej cząsteczki poszukuje niepolarnego środowiska. Jeżeli nie ma w roztworze innych podobnych substancji to wtedy niepolarne końce gromadzą się obok innych niepolarnych części cząsteczek mydła. Powstaje wtedy micela, która jest kulistym tworem zawierającym setki cząsteczek mydła.
Na poniższym rysunku przedstawiono  mechanizm  tworzenia miceli i gromadzenia się cząsteczek mydła na powierzchni roztworu:

 

Polarne końce ustawiają się na zewnątrz w kierunku polarnego rozpuszczalnika czyli wody. Jony sodowe lub potasowe przechodzą do roztworu a na powierzchnia miceli uzyskuje ładunek ujemny. Odpychanie się ładunków jednoimiennych powoduje, że micele są rozproszone. Podobnie zachowują się cząsteczki mydła na powierzchni roztworu. Części lubiące wodę skierowane są w stronę wody.

Jaki jest więc mechanizm myjącego działania mydła?

Otóż mydło w procesie usuwania brudu który zawiera tłuszcz i smar, tworzy z anionu kwasu tłuszczowego otoczkę wokół kropelki oleju (smaru).


RYS:Mechanizm tworzenia emulsji w procesie usuwania oleju

 

Otoczka powstaje w wyniku silniejszego oddziaływania a tym samym wnikania do kropelki oleju części węglowodorowej łańcucha anionu kwasu tłuszczowego. Powstaje wtedy warstwa graniczna od strony oleju. Możemy wtedy powiedzieć, że jonowe (polarne) końce mydła rozpuszczają się w fazie wodnej, a końce węglowodorowe (niepolarne) - w fazie olejowej. Ponieważ końce nie są połączone, tworzy się graniczna powierzchnia międzyfazowa. Na powierzchni zgromadzony ładunek jednoimienny zapobiega zlewaniu się kropelek oleju, tworzy się trwała emulsja oleju i wody, którą można usunąć z oczyszczanej powierzchni. Musimy jednak pamiętać, że mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej. W twadrej wodzie tworzy się kłaczkowaty osad soli wapnia i magnezu, które również są mydłami ale nierozpuszczalnymi w wodzie. Pienienie mydła jest niezbędnym warunkiem usunięcia brudu.

powrót

powrót do strony głównej