Nomenklatura
Otrzymywanie
Właściwości fizyczne
Właściwości chemiczne
Zastosowanie


AMINY


Aminy stanowią pochodne amoniaku, w którym atomy wodoru zastąpiono alkilami (aminy alifatyczne) lub arylami (aminy aromatyczne):



gdzie R1, R2,R3 są grupami alkilowymi lub arylowymi.

1.Nomenklatura:
a).nazwy amin tworzy się z nazw grup alkilowych lub arylowych zastępujących atomy wodoru w cząsteczce amoniaku i przyrostka amina.
b).alkile lub aryle wymienia się w kolejności alfabetycznej nie uwzględniając ewentualnego przedrostka –di np.:

c).jeżeli nazwa grupy jest skomplikowana, to nazwę aminy pierwszorzędowej można tworzyć za pomocą przedrostka amino- np.:


d).nazwy wieloamin tworzy się z nazwy węglowodoru przez dodanie przyrostka –diamina, -triamina itd. oraz – przed nazwą – lokantów wszystkich grup np.:

powrót


2.Otrzymywanie:
a).przez redukcję związków nitrowych - ta metoda służy głównie do otrzymywania amin aromatycznych; katalizatorami tych reakcji są przede wszystkim: nikiel,platyna, pallad oraz aktywne metale takie jak żelazo, cyna, cynk np.:


b).przez redukcję nitryli - metoda ta odnosi się zarówno do amin aromatycznych, jak i do amin alifatycznych np.:




c). przez podstawienie atomu fluorowca amoniakiem i wydzielenie aminy zasadą - metoda ta dotyczy otrzymywania amin alifatycznych np.:



d).przez redukcję azydków np:



e).przez redukcję oksymów np.:



f).przez redukcję amidów - metodą tą możemy otrzymać aminy pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe np.:







g).przez alkilowanie amoniaku lub amin - reakcjach tych, aby ograniczyć niepożądaną reakcję alkilowania produktu, stosujemy duży nadmiar amoniaku (nawt 70-krotny) np.:



h).przez redukcyjne aminowanie np.:


i).przegrupowanie Hofmanna np.:


powrót


3.Właściwości fizyczne:

Aminy alifatyczne, to ciecze, za wyjątkiem tej najprostszej - metyloaminy. Aminy o mniej niż pięciu atomach węgla, podobnie jak alkohole, są rozpuszczalne w wodzie. Również podobnie jak alkohole, aminy pierwszo- i drugorzędowe tworzą wiązania wodorowe i są silnie zasocjowane. W efekcie wykazują one wyższe temperatury wrzenia niż alkany o podobnej masie cząsteczkowej np. dietyloamina wrze w temperaturze 56,3°C, podczas gdy pentan wrze w 36,1°C. Inną cechą charakterystyczną amin jest ich zapach. Aminy niskocząsteczkowe, takie jak trimetyloamina, wykazują wyróżniającą je woń, podobną do zapachu nieświeżych ryb. Putrescyna (1,4-butanodiamina) zawdzięcza swą nazwę procesom gnicia, podczas których się wydziela (łac. putrescere – gnić).

powrót

4.Właściwości chemiczne: 

Aminy podobnie jak amoniak mają właściwości zasadowe, które wynikają z obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu. Aminy są słabymi zasadami, przy czym aminy alifatyczne są nieco mocniejsze od amoniaku a aminy aromatyczne – dużo słabsze od alifatycznych i amoniaku.
Aminy ulegają następującym reakcjom:
a).reagują z kwasami – w reakcjach tych powstają sole, które pod wpływem ogrzewania przechodzą w amidy np.:


b). reagują z chlorkami, bromkami i jodkami metali – reakcje te  prowadzą do powstawania trwałych kompleksów tych metali;
c).reagują z chlorowcowymi pochodnymi alkili – w reakcjach tych otrzymujemy II- i III-rzędowe aminy oraz IV-rzędowe sole amoniowe. Ogólny schemat tych reakcji przedstawia się następująco:


d).reagują z chlorkami kwasowymi i bezwodnikami kwasów organicznych – w reakcjach tych powstają podstawione amidy. Reakcje te dotyczą jedynie amin I- i II-rzędowych, albowiem aminy III-rzędowe, z powodu braku atomu wodoru na atomie azotu, tym procesom nie ulegają  np.:


e).reagują z kwasem azotowym (III) – jest to reakcja charakterystyczna pozwalająca na odróżnienie od siebie poszczególnych rodzajów amin:
-pierwszorzędowe aminy aromatyczne dają z kwasem azotowym(III) sole diazoniowe – reakcje tą prowadzi się w temperaturze poniżej 5°C ze względu na małą trwałość otrzymanej soli:


-drugorzędowe aminy alifatyczne i aromatyczne dają z kwasem azotowym(III) nitrozoaminy:


- aminy trzeciorzędowe nie ulegają reakcji z kwasem azotowym(III) , natomiast aromatyczne aminy trzeciorzędowe ulegają reakcji podstawienia grupy nitrozowej do pierścienia dając p-nitrozopochodne np.:


powrót

 

5.Zastosowanie:
Aminy mają wiele zastosowań praktycznych:
a).jako półprodukty w syntezie organicznej;
b).do otrzymywania leków, środków ochrony roślin oraz tworzyw sztucznych;
c).do produkcji barwników – ogólna reakcja otrzymywania barników przedstawia się następująca:


d).do produkcji nawozów sztucznych;
e).do wyrobu żywic mocznikowych.
powrót

powrót do strony głównej